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Ritrovamenti archeologici fanno risalire i primi insediamenti umani nel territorio di Pennabilli all'epoca etrusca e romana. Durante le scorrerie barbariche della metà del I millennio d.C., le due alture impervie su cui sorge il capoluogo  (ora
chiamate "Roccione" e "Rupe"), servirono da rifugio alle popolazioni stanziate
nei dintorni e lungo il fiume Marecchia. Ebbero così origine le
comunità di "Penna" e "Billi" i cui toponimi (l'uno derivante dal
latino "Pinna", vetta, punta, l'altro da "Bilia", cima tra gli alberi)
fanno riferimento alla caratteristica conformazione dei due colli. Secondo
un'altra teoria "Billi" deriverebbe, invece, dal nome del dio etrusco del
fuoco "Bel", venerato in un tempio divenuto, in era cristiana, chiesa di
San Lorenzo (martire del fuoco).Nel 1004 un discendente della famiglia Carpegna soprannominato "Malatesta", forse perché testardo e scapestrato, cominciò la costruzione della rocca sul Roccione: era la nascita del  celebre
casato che, sceso da Penna prima a Verucchio e poi a Rimini, avrebbe assoggettato
tutta la Romagna. L'unione con il vicino castello di Billi avvenne solo
nel 1350 con la posa della "pietra della pace" nella piazza del mercato
sorta tra i due nuclei abitati. Il nuovo comune passò più
volte sotto l'influenza dei Malatesta, dei Montefeltro, dei Medici e dello
Stato Pontificio. Nel 1572, con il trasferimento della sede vescovile da
San Leo, papa Gregorio XIII lo insignì del titolo di "Città".
Pennabilli è tuttora sede della diocesi di San Marino-Montefeltro.E' da ricordare la venuta, il 15 giugno 1994, del XIV Dalai Lama Tenzin Gyatso che ha visitato la casa natale di padre F. Orazio Olivieri in occasione del 250° anniversario della morte del cappuccino missionario nel Tibet. Dal 1970, ogni anno nel mese di luglio, presso palazzo Olivieri si tiene la Mostra Mercato Nazionale d'Antiquariato, una delle prime e più qualificate rassegne italiane. In giugno la città, che fin dai cartelli sulle vie d'ingresso si definisce 'Amica degli artisti di strada', ospita un Festival busker. |